Das Schätzen kann in Guesstimation sehr knifflig sein. Je kleiner die Gegenstände sind, die anhand der Menge geschätzt werden muss, desto eher kann die Schätzung stark von der richtigen Zahl abweichen. Wenn sich das Bild öffnet und die Gegenstände, wie Ballons, Streichhölzer oder Blumen und viele andere mehr, geschätzt werden müssen, dann sollte der Spieler das gesamte Bild im Auge haben. Die geschätzte Zahl wird in das Eingabefeld am oberen Spielfeldrand eingegeben und bestätigt. Das Spiel zeigt sofort das Resultat an.